Ленн родился в Ленинграде. Первоначально он получил обширное образование в области актерского мастерства, языка, игры на фортепиано и скрипке в Восточном Берлине, которое он успешно завершил в 2003 году, получив диплом. В 1994 году Ленн дебютировал на телевидении ролью Владимира в фильме «Катрин и Владимир». Затем последовали «Дуэль - враг у ворот» Жан-Жака Анно и фильм Алена Гспонера «Кики и тигр». С 2001 по 2006 год Ленн был замечен в главной роли в ансамбле известного криминального сериала «Раздел 40». С тех пор он снялся во многих успешных теле- и кино-постановках, таких как «The Popess», «The Forgers» (обладатель «Оскара» в 2008 году за лучший иностранный фильм) вместе с Кевином Костнером, режиссер Кеннет Брана, в постановке Paramount «Джек Райан», в «Транспортере, заправленном топливом», спродюсированном и написанном Люком Бессоном, и в качестве комиссара в сериале ARD «Der Kroatien Krimi».

В 2007 году Ленн дебютировал в качестве режиссера своим короткометражным фильмом «Сегодня мой день». Его вторая режиссерская работа «Спасибо, господин президент» (2009) с успехом гастролировала на международных фестивалях и получила желанную премию Мурнау. Оба фильма получили лейбл «Prädikat ценный». В 2014 году Ленн снял свой третий короткометражный фильм «Бизнес как обычно - Пророк летит с тобой», за который, среди прочего, был удостоен премии Amnesty International в области прав человека.

В дополнение ко всему этому он вместе со своей компанией Legrain Productions основал первый экологичный оркестр "The Berlin Show Orchestra" и стремится к сокращению выбросов CO2 за счет концепции устойчивого развития.

​

​

::: Победитель в роли в короткометражном фильме Радио Эйнс 2014 года в номинации "БИЗНЕС КАК ОБЫЧНЫЙ"

::: Премия Humanrights от Amnesty International 2014 за ОБЫЧНЫЙ БИЗНЕС

::: Приз зрительских симпатий на кинофестивале в Вашингтоне, округ Колумбия, 2014 за ОБЫЧНЫЙ БИЗНЕС

::: Фестиваль Макса Офюлса: номинация «Лучший короткометражный фильм» за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ (режиссер, соавтор, продюсер)

::: Премия Мурнауэра за короткометражный фильм СПАСИБО MR. ПРЕЗИДЕНТ (режиссер, соавтор сценария, продюсер)

::: Фестиваль короткометражных фильмов в Нью-Йорке: номинация «Приз зрительских симпатий» за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ (директор, соавтор,  Режиссер)

::: Премия «Первые шаги»: номинация «Лучший короткометражный фильм» за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ (режиссер, соавтор сценария, продюсер)

::: Премия ITVA в бронзе за СПАСИБО MR. ПРЕЗИДЕНТ (режиссер, соавтор сценария, продюсер)

::: 45-й телевизионный фестиваль в Монте-Карло: номинация «Лучший ансамбль» в СЕКЦИИ 40

::: German Film Award: номинация "Лучший молодой актер" за фильм KIKI & TIGER