Семья Ленна Кудрявицкого переехала с ним в детстве из Ленинграда (СССР) в Восточный Берлин. В четыре года Ленн прошел пробы на сцене Ленинградского государственного балета. В пять лет он был очарован скрипкой, которую его отец принес с чердака семейного дома. Это должно было сыграть важную роль в его жизни. Позже он поступил в среднюю музыкальную школу в Берлине, где изучал актерское мастерство, голос и скрипку. В Дрездене он усовершенствовал свои навыки игры на скрипке и получил степень магистра музыкальных искусств в 2003 году. В 1994 году Ленн дебютировал на телевидении в подростковом возрасте с ролью Владимира в фильме «КАТРИН УНД ВЛАДИМИР». Затем последовали «Дюэль» Жан-Жака Анно - Враг у ворот, а также художественный фильм Алена Гспонера «КИКИ И ТИГР». С 2001 по 2006 год Ленн регулярно снимался в популярном сериале RTL ABSCHNITT 40. С тех пор он участвовал в более чем 50 телевизионных и художественных фильмах, включая ПОПА ЖАННА, ПОДДЕРЖКИ - обладатель Оскара 2008 года за лучший фильм на иностранном языке - , Фильм Paramount Pictures «ДЖЕК РАЙАН: ТЕНЬ РЕКРУТ», режиссер Кеннет Брана, и совсем недавно «ТРАНСПОРТЕР ЗАПРАВЛЕН» - сценарий и продюсер Люк Бессон. С 2016 года Ленн вернулся в качестве детектива в KROATIEN KRIMI для ARD (национальное немецкое телевидение).
Ленн дебютировал в качестве режиссера в 2007 году с короткометражным фильмом «СЕГОДНЯ - МОЙ ДЕНЬ». Его второй работой в качестве режиссера и сценариста было СПАСИБО MR. ПРЕЗИДЕНТ (2009 г.), успешно гастролировавший на международных фестивалях и получивший известную премию Мурнау.
В 2014 году Ленн снял свой третий короткометражный фильм «БИЗНЕС КАК ОБЫЧНЫЙ - ПРОРОК МУЕТ», за который он получил премию Amnesty International в области прав человека. В дополнение к этому, он вместе со своей компанией Legrain Productions основал первый в мире стабильный оркестр "The Berlin Show Orchestra" и привержен концепции устойчивого развития для сокращения выбросов CO2.

​

::: Победитель в роли в короткометражном фильме Радио Эйнс 2014 года в номинации "БИЗНЕС КАК ОБЫЧНЫЙ"

::: Премия Humanrights Award Amnesty International 2014 за ОБЫЧНЫЙ БИЗНЕС

::: Любимые зрителями шорты DC 2014 для ОБЫЧНОГО БИЗНЕСА

::: Премия Мурнау за короткометражный фильм 2010 за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ

::: Фестиваль Макса Офюльса 2010: ном. «Лучший короткометражный фильм» за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ

::: Фестиваль короткометражных фильмов в Нью-Йорке 2010: ном. «Приз зрительских симпатий» СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ

::: Премия Первые шаги 2009: ном. «Лучший короткометражный фильм» за СПАСИБО MR. ПРЕЗИДЕНТ

::: Бронзовая награда ITVA 2009 за СПАСИБО, MR. ПРЕЗИДЕНТ

::: 45-й телевизионный фестиваль в Монте-Карло: ном. 'Лучший ансамбль' на РАЗДЕЛ 40

::: Немецкая кинопремия: ном. «Лучший восходящий актер» за KIKI & TIGER